Città d'arte, capitale del Montefeltro, luogo di passaggio di San Francesco e Dante, prigione di Felice Orsini e di Cagliostro, ma San Leo ha avuto anche l'onore di essere capitale d'Italia o, meglio, del Regno Italico di Berengario II, il quale fu sconfitto a Pavia nel 961 d.C. da Ottone I di Sassonia e che poi si rifugiò a San Leo, dove resse l'assedio per due anni prima di cedere all'avversario.
Da visitare:
- Il Forte Rinascimentale
- La Pieve
- Il Duomo
- La Torre Campanaria
- Il Convento e la Chiesa di Sant’Igne
- Palazzo Mediceo
- Palazzo della Rovere
- Palazzo Nardini